Nya metoder styr kemiska spegelbildsformer – kan leda till design av effektivare läkemedel
Allt har en spegelbild, men långt ifrån alla spegelbilder är identiska. Kemiska föreningar kan förekomma i två spegelbildsformer, och hos läkemedel kan det betyda skillnaden mellan att få den önskade effekten och något som ger oönskade biverkningar. Studier från Göteborgs universitet visar hur det är möjligt att styra bildandet av en spegelform.
Kemiska föreningar kan likt våra händer existera i två spegelbildsformer som inte är identiska, och i många fall har dessa olika effekt. Några exempel är föreningarna limonen och tryptofan. Den ena spegelbilden av limonen smakar apelsin medan den andra smakar citron, och aminosyran tryptofan smakar sött eller bittert beroende på spegelbildsformen. Listan med exempel på spegelbildsformer som har olika effekt i kroppen kan göras lång.
Läkemedelssubstanser kan i vissa fall visa en önskad effekt för en spegelbild medan den andra spegelbildsformen ger oönskade biverkningar.
Försök att göra en sådan förening leder vanligtvis till att båda spegelformerna bildas i lika mängd. Därför försöker forskare utveckla metoder för att producera enbart den ena av de två möjliga spegelbildsformer som inte är identiska. En av dessa metoder är asymmetrisk syntes där metallorganiska föreningar används som verktyg för att styra bildandet av enbart en spegelbildsform.
Richard Sott har i sin avhandling från Göteborgs universitet undersökt asymmetrisk syntes genom att söka sambandet mellan metallorganiska föreningarnas tredimensionella struktur och deras förmåga att välja reaktionsvägen till en spegelbildsform.
I de metoder som har utvecklats används reaktiva litiumorganiska föreningar som i syre- och fuktfri miljö producerar den ena spegelbildsformen av en förening med hög selektivitet. Litiumorganiska föreningar bildas i varierande former, beroende på hur väl litiums positiva laddning kan stabiliseras av bland annat lösningsmedel. För att ta reda på strukturer och jämvikter mellan olika reagens har de litiumorganiska föreningarna studerats med hjälp av kärnmagnetisk resonansspektroskopi, en teknik som kan liknas vid magnetröntgen.
Strukturstudierna har lett till insikt om hur man skall designa nya metallorganiska föreningar för att styra bildandet av en spegelbildsform. Bland annat har man utvecklat mixade natrium- och litiumamider för att öka reaktiviteten hos den metallorganiska reagensen.
Pressmeddelandet finns också att läsa här:
http://www.science.gu.se/press/2005/richard_sott.shtml
Richard Sott disputerar för att avlägga filosofie doktorsexamen i kemi med inriktning mot organisk kemi vid Göteborgs Universitet. Avhandlingen har titeln: “Structure and Selectivity of Chiral Organolithium Compounds”. Disputationen äger rum fredagen den 18 februari 2005 kl 10.15 i sal KB, Kemigården 4, Chalmersområdet.
För mer information, kontakta:
Richard Sott
Institutionen för kemi
Göteborgs Universitet
Tel: 031 772 3844
E-post: sott@chem.gu.se
Kontaktinformation
———————————————————–
Camilla Carlsson, informatör
Fakultetskansliet för naturvetenskap
Göteborgs universitet
Tel: 031-773 28 64
Fax: 031-773 48 39
